Trong thời gian giữa hai cuộc chiến Woodruff vẫn ở trong quân đội. Ngày 5 tháng 6 năm 1919, ông trở thành sĩ quan tình báo quân sự ở Cục miền Nam, đóng tại Fort Sam Houston, Texas. Ông làm Trợ lý Tham mưu trưởng Tình báo Quân sự Cục miền Nam từ ngày 21 tháng 1 đến ngày 8 tháng 5 năm 1920, rồi Chánh văn phòng Phó Tham mưu trưởng Tình báo Quân sự Cục miền Nam cho đến ngày 17 tháng 2 năm 1921. Ông trở lại cấp bậc đại úy vào ngày 20 tháng 5 năm 1920, nhưng về sau được thăng cấp thiếu tá vào ngày 1 tháng 7 năm 1921.[6][7]

Ngày 17 tháng 2 năm 1921, Woodruff lại tiếp tục ra nước ngoài, lần này đến Vùng kênh đào Panama làm Giám đốc điều hành Tổng kho Panama cho đến ngày 16 tháng 6 năm 1921. Ông chỉ huy một tiểu đoàn thuộc Trung đoàn 33 Bộ binh cho đến ngày 29 tháng 8 năm 1921, thì chuyển sang làm Trợ lý Tham mưu trưởng G-2 của Cục Kênh đào Panama. Ông trở lại cấp bậc đại úy vào ngày 4 tháng 11 năm 1922. Ông là Trợ lý Tham mưu trưởng, G-3, Cục Kênh đào Panama, từ ngày 29 tháng 3 năm 1923 cho đến ngày 3 tháng 3 năm 1924, trước khi trở về nước vào ngày 9 tháng 4 năm 1924.[7]

Woodruff chỉ huy một đại đội súng trường của Bộ binh 28 tại Fort Ontario, New York, với cấp bậc thiếu tá trở lại từ ngày 1 tháng 8 năm 1924. Sau đó, ông trở thành Sĩ quan Súng máy và Lựu pháo của trung đoàn này. Ông theo học tại Trường Chỉ huy và Tham mưu Lục quân Hoa Kỳ từ ngày 20 tháng 8 năm 1926 đến ngày 17 tháng 6 năm 1927, tốt nghiệp loại xuất sắc.[7] Sau đó, ông nhận lời mới làm giảng viên tại trường này cho đến ngày 17 tháng 8 năm 1931, rồi rời trường để theo học Trường Đại học Chiến tranh Lục quân Hoa Kỳ. Ngày 6 tháng 7 năm 1932, ông trở lại USMA làm huấn luyện viên chiến thuật.[8] Mặc dù thường được đặt biệt danh là "Woody", các học viên đặt biệt danh cho Woodruff là "Spike", vì một trong những nhiệm vụ của ông là kiểm duyệt tờ nhật báo mang tên Pointer.[1] Ông được thăng cấp trung tá vào ngày 1 tháng 7 năm 1936. Ngày 16 tháng 8 năm 1936, ông lại được bổ nhiệm vào Bộ Tổng tham mưu Bộ Chiến tranh, lần này là trong bộ phận tác chiến và chiến thuật.[8]